محتوا
تاریخچه الکل‌ها
طبق شواهد باستان شناسی، انسان در حدود ده هزار سال پیش با الکل آشنا شده ولی نمیدانسته که این ماده چه چیزی است و چگونه می‌تواند آن را تولید کند! در حدود دو هزارسال پیش از میلاد مسیح، الکل را در هندوستان تقطیر می‌کردند. الکل‌ها به عنوان بیشترین ترکیب آلی موجود در جهان، در ساخت عطرها، تولید و سنتز بسیاری از ترکیبات استفاده می‌شوند. همان طوری که می‌دانید کاشف اتانول زکریای رازی است. او شراب را در قرع و انبیق تقطیر کرد و به ماده‌ای دست یافت که آن را الکحل نامید. (انبیق از ظروف کیمیاگری بوده و قرع نیز شبیه به بالن‌های آزمایشگاهی امروزی است.)
معرفی الکل‌ها
فرمول عمومی آن به صورت R-OHR-OH می‌باشد. الکل‌ها دارای گروه عاملی OH هستند که به اتم کربن متصل است. الکل‌ها یکی از بزرگ‌ترین گروه‌ها درترکیبات شیمیایی می‌باشند و در واکنش‌های زیادی شرکت می‌کنند. بخش عمده‌ای از ترکیبات شیمیایی از الکل‌ها به وجود می‌آیند. معمولا هنگامی‌که از نام الکل استفاده می‌شود، منظوراتانول است. اتانول مایعی بی رنگ و فرار است که بویی بسیار تند دارد و از تخمیر شکرها پدید می‌آید.
الکل‌های کاربردی مهم
اتانول، اتیلن، ایزوپروپیل الکل و متانول، از جمله الکل‌های پرکاربرد هستند. برخی الکل‌ها مصرف طبی و برخی مصارف صنعتی دارند. الکل طبی همان اتانول است که دارای خلوص بالای %96 است و %4 آن را آب تشکیل می‌دهد. برای این‌که الکل ضدعفونی‌کننده باشد، باید درجه خلوصی بالای %70 داشته باشد. الکل صنعتی همان اتانول است و خلوص بسیار کم‌تری دارد. برای این‌که مردم الکل‌های صنعتی و طبی را از یکدیگر تشخیص دهند و اشتباه مصرف نکنند، به اتانول‌های با خلوص کم‌تر موادی رنگی و تلخ‌کننده اضافه می‌کنند.
اطلاعات عمومی الکل های پرکاربرد
- الكلهاي ساختاريافته‌تر و پيچيده‌تري در آمينواسيدها، شكر و اسيدهاي چرب وجود دارند.
- متانول و اتانول دو مورد از مهم‌ترین الکل‌ها در جهان هستند.
- از متانول به عنوان الکل صنعتی نام می‌برند.
- متانول سمی است و اثر مخربی بر بینایی داشته و حتی از راه پوست هم جذب می‌شود.
- از متانول به عنوان ماده اولیه برای تولید فرمالدهید و رزین‌ها استفاده می‌شود.
- الکل‌های C6 تا C11 برای افزایش خاصیت پلاستیکی یا کاهش ویسکوزیته مواد به کار می‌روند.
- اتانول و ایزوپروپیل الکل کاربردهای فراوانی در مواد ضدعفونی دارند و با حل‌کردن چربی‌ها و پروتئین‌های موجود در باکتری‌ها و ویروس‌ها، آنها را از بین می‌برند.
- ایزوپروپیل الکل با نام‌های دیگری مانند ایزوپروپانولیا پروپانول2 یا الکل مالشی شناخته می‌شود.
- ایزوپروپیل الکل ترکیبی شیمیایی، بی‌رنگ، قابل اشتعال و بابویی بسیار قوی است.
- ایزوپروپیل الکل، ماده اصلی بسیاری از محصولات شیمیایی مثل ضد عفونی‌کننده‌ها، گندزداها و مواد شوینده‌ها می‌باشد.
- اتیلن بعد از آمونیاک، دومین ماده کاربردی پایه درصنعت پتروشیمی دنیا می‌باشد.
- اتیلن، هورمونی گیاهی است و در رسیدن میوه ها، باز شدن شکوفه‌ها وگل‌ها و ریزش برگ‌های پاییزی نقش دارد.
روش‌های نام گذاری الکل‌ها
در یک دسته‌بندی، الکل‌ها به الکل نوع اول، دوم و یا سوم تقسیم‌بندی می‌شوند:
- درصورتی‌که به کربن گروه OH فقط یک گروه آلکیل متصل باشد، به آن الکل نوع اول می‌گویند.
- در صورتی‌که به اتم متصل به گروه هیدروکسیل، دو گروه آلکیل متصل باشد، به آن الکل نوع دوم می‌گویند.
- درصورتی‌که گروه‌های متصل به کربن سه تا باشد، به آن الکل نوع سوم می‌گویند.
روش نامگذاری آیوپاک
معروف‌ترین روش نامگذاری الکل‌ها، روش ایوپاک می‌باشد ولی می‌توان متناظر با گروه آلکیلی نیز، آنها را نامگذاری کرد. مراحل نامگذاری الکل‌ها به این روش در ذیل آورده شده است:
- در نامگذاری الکل‌ها به روش ایوپاک به انتهای نام آنها پسوند اُل ( ol ) افزوده می‌شود.
- برای مثال اتانول، ازآلکان داراید و کربن یعنی اتان ساخته شده است.
- برای نامگذاری ابتدا محل، تعداد و نام شاخه فرعی را می‌آوریم.
- بعد محل گروه متصل به OH را می‌آوریم.
- در نهایت نام شاخه اصلی را با پسوند اُل بیان می‌کنیم.
- در نامگذاری به روش دیگر، نام الکل متناظر با گروه آلکیل بیان می‌شود.
فرمول شیمیایی و ساختار الکل‌ها
- وجود گروه هیدروکسیل، الکل‌ها را قطبی می‌کند و باعث می‌شود تا این گروه با خودش و ترکیبات دیگر، پیوند هیدروژنی داشته باشد.
- وجود گروه OH سبب حلالیت‌پذیری بیشترالکل‌ها نسبت به هیدروکربن‌ها در آب است.
- متانول، اتانول و پروپانول در آب محلول‌اند.
- بوتانول با داشتن چهار اتم کربن در زنجیر کربنیش، تقریبا در آب محلول است.
- پیوند هیدروژنی موجود در الکل‌ها سبب می‌شود تا آنها نسبت به هیدروکربن‌ها و اِترها نقطه جوش بالاتری داشته باشند. برای مثال اتانول نقطه جوش بالاتری °C 78/29 نسبت به هگزان °C 69 دارد.
- الکل‌ها دارای نیروهای هیدروژنی و بین مولکولی(واندروالسی و برهم‌کنش دوقطبی دوقطبی)می‌باشند.
- هرچقدر اندازه الکل بیشتر شود، نیروی واندوالس افزوده می‌شود. با افزایش طول مولکول و تعداد الکترون‌ها، نیروی واندروالس قوی‌تر می‌شود. با افزایش تعداد کربن، نقطه جوش بالاتر می‌رود.
- الکل‌های کوچک در آب انحلال‌پذیری بالایی دارند و با هر نسبتی در آن حل می‌شوند.
- هرچه طول زنجیره هیدروکربنی افزایش یابد، انحلال‌پذیری الکل در آب کاهش می‌یابد.
روش‌هاي توليد الکل‌ها
الکل‌ها به دو روش مختلف بیولوژیکی و صنعتی تولید می‌شوند.
تولید بیولوژیکی الکل‌ها
در طبیعت به صورت فراواني مي‌توان الكلهاي ساده را يافت. برای نمونه اتانول از عمل تبخیر به دست می‌آید و حایز اهمیت است. در بدن انسان باکتری‌های بی‌هوازی وجود دارند كه از تخمير براي تامين سوخت و ساز استفاده مي‌كنند و اتانول در بدن از اين طريق حاصل مي‌شود.
از طريق هيدروليز نشاسته قند توليد مي‌شود و در دماي °C 27 در اثر تخمير گلوكز و فروكتوز قند، اتانول پديد مي‌آيد. (توليد بيولوژيكي) آنزيم اينورتاز نيز نياز به گلوكز را در واكنش تبدیل ساکاروز به گلوکز و فروکتوز تامين مي‌كند و در ادامه واكنش به كمك آنزيم زايماز، گلوكز توليد شده تبديل به دي‌اكسيد كربن و اتانول مي‌شود.
تولید صنعتی الکل‌ها
الکل‌ها از روش‌های متعددی مانند واکنش‌های هیدراته، واکنش‌های جانشینی، کاهش آلدهیدها و کتون‌ها و طرز تهیه آزمایشگاهی به دست می‌آیند. در ادامه به شرح برخی از این روش‌ها اشاره شده است:
- با هيدراته كردن آلكن‌هاي حاصل از كراكينگ نفت خام و هم‌چنين از طريق تخمير كربوهيدرات‌ها در صنعت به توليد الكلهاي ساده دست مي‌يابيم.
- آلكن با روش آبدهي يا اضافه‌كردن سولفوريك اسيد پس از هيدروليز به الكل تبديل مي‌شود. (روش هيدراته‌كردن الكترون‌دوست)
- فرآيند زيگلر، يكي از روش‌هاي تهيه الكل مي‌باشد كه الكلي با ساختار خطي توليد مي‌كند.
- در فرآیند زیگلر، ممكن است الكلهاي مختلفي توليد شوند كه جداسازي آنها با تقطير ممكن مي‌شود.
- الكلهاي پيچيده با هيدروفرميلاسيون آلكن‌ها و پس از واكنشي هيدروژنه ساخته مي‌شوند كه منجر به توليد اسيدهاي چرب مي‌شود.
- اتانول، ايزوپروپانل، 2-بوتانول و از طريق آبدهي يا هيدراته‌كردن الكن‌ها توليد مي‌شوند.
- در روش مستقيم آبدهي الكن‌ها، كاتاليزورهاي اسيدي از توليد محصولات واسطه جلوگيري مي‌كنند.
- در روش غيرمستقيم آبدهي الكن‌ها، استر توليد مي‌شود.
- واكنش آلکیل هالیدهای نوع اول با سدیم هیدروکسید و یا پتاسیم هیدروکسید(واکنش‌های جانشینی) به توليد الكل نوع اول منجر مي‌شود.
- از طريق واكنش‌هاي كاهشي آلدهيدها و كتون‌ها نيز الكل توليد مي‌شود.
- واكنش كاهشي میروین-پاندورف-ورلی در توليد الكل يكي از نمونه واكنش‌هاي كاهشي آلدهيدها و كتون‌ها مي‌باشد.
کاربرد الکل‌ها
الکل‌ها در پزشکی، داروسازی و صنعت، کاربردهای زیادی دارد. در ادامه به برخی از مهم‌ترین کاربردهای طبی و صنعتی این ماده اشاره شده است.
کاربرد الكل‌ها در پزشكي و داروسازی
در علوم دارویی، الکل ضعیف‌کننده اعصاب و آرام‌بخش است. در پزشکی نیز از الکل برای افزایش خواب، گشادکردن عروق، مسکن دردهای سرطانی، برطرف شدن گرفتگی عضلات و بخار درون ماسک‌های اکسیژن بیماران تنفسی و آسمی استفاده می‌شود. در ادامه به برخی دیگر از کاربردهای طبی این ماده اشاره شده است:
- الكل سفيد در ضدعفوني سطوح و لوازم پزشکی و پوست و زخم استفاده مي‌شود.
- از الکل جهت ضدعفونی کردن ابزارهای طبی استفاده می‌شود.
- قطعات تشریحی را در الکل قرار می‌دند تا از گندیدن و عفونت محافظت اعضای تشریح محافظت کنند.
- اتانول و ایزوپروپانول در پزشكي براي ضدعفوني كردن زخم‌ها استفاده مي‌شوند.
- ايزوپروپانول در تهيه ژل‌ها و محلول‌هاي شستشو كاربرد دارند و در تركيب با آب، ساختار پروتئيني ويروس‌ها را نابود مي‌كنند.
- کاربرد اتانول در داروسازی، استریلیزه‌کردن وسایل بیمارستانی است.
کاربرد الكل‌ها در صنعت
در صنعت از الکل‌ها در صنایع غذایی، عطرسازی، تولید مواد آرایشی و بهداشتی، ضدعفونی‌کننده‌ها و سوخت اتومبیل استفاده می‌شود. در ادامه به برخی از نکات کاربردی این ماده در صنعت اشاره شده است:
- اكثر الكلهاي صنعتي موجود در بازار از اتانول و مقدار كمي متانول و ماده رنگي توليد شده‌اند.
- متانول سمي است و مقادير بالاي آن باعث آسيب بدن مي‌شود. به همين علت برروي الكلهاي صنعتي علامت زرد رنگ خطر وجود دارد.
- در صنعت غذايي از اتانول در تهيه نوشيدني‌ها مانند نوشابه استفاده مي‌كنند.
- در اثر سوختن كربن‌دي اكسيد و آب، تركيباتي مثل متانول و اتانول توليد مي‌شوند كه نوعي سوخت ارزان و پاك محسوب مي‌شوند و در تركيب با بنزين و يا به صورت خالص به عنوان سوخت اتومبيل به كار مي‌روند.
- به علت حلاليت بالاي تركيبات الكلي، در عطرسازي و توليد مواد آرايشي كاربرد دارند.
- اسيدهاي چرب در توليد شوينده‌ها كاربرد دارند.
- از تركيبات الكلي در توليد مواد شيميايي استفاده مي‌شود.
- براي مثال متانول به عنوان ماده اوليه، در توليد اتانونيك اسيد، فرمالدهيد، متيل استر و اسيدهاي ديگر به كار مي‌رود.
- متانول در سوخت، تمیزکردن فلزات و ضدیخ کاربرد دارد.
- کاربرد اتانول در ساختن لوازم آرایشی و سوخت است.
- 1-پروپانول، 1-بوتانول و ایزوبوتیل به عنوان حلال و یا ماده اولیه حلال‌ها به کار می‌رود.
نکات ایمنی کار با الکل‌ها
در کار با الکل‌ها باید نکات ایمنی زیادی را رعایت نمود. برای مثال باید در محیط‌های آزمایشگاهی حتی الامکان از شوخی اجتناب نمایید و در آن محیط چیزی نیاشامید و نخورید. هم‌چنین، دقت نمایید تا با دستکش از آن محیط خارج نشوید. در زمانی که ظروف حاوی مواد سمی را باز می‌نمایید، هود را روشن نمایید. مواد اشتعال‌زایی مثل الکل را از نزدیکی حرارت و شعله، دور نگه دارید. تا جایی که ممکن است مانع شوید تا مواد شیمیایی با پوست شما تماس پیدا کند و در صورت تماس موضع را با مقدار زیادی آب بشویید. در ادامه برخی از این نکات ایمنی ذکر شده است:
- استشمام مداوم مواد ضد عفونی کننده برای ریه‌ها مضر است. از بوکردن این مواد بپرهیزید.
- هنگام استفاده از مواد ضد عفونی‌کننده حتما از دستکش استفاده نمایید.
- الکل را به صورت مستقیم به پوست نزنید و حتما آن را با مقدار معینی آب مقطر یا آب اکسیدان ترکیب نمایید.
- دستمال، پارچه و مواد نظافتی را بعد از آغشته‌شدن به الکل در ظروف دربسته نگهداری کنید و در اولین فرصت دور بیاندازید.
- اگر مواد الکلی مشتعل شدند، با استفاده از آب و وسایل خاموش کننده، آتش را فرو نشانید.
- الکل‌ها را به دلیل قابلیت اشتعال در محیط خنک نگهداری نمایید.
- ظروف شیشه‌ای حاوی الکل را در قفسه‌ها و ارتفاع بالا نگذارید. ممکن است به علت سقوط و شکسته شدنشان، حادثه‌ساز شوند.
- قبل از مصرف این نوع مواد در داخل ماشین، پنجره‌ها را باز نمایید و چند دقیقه از روشن کردن خودرو خودداری کنید.
- بخارات الکل متانول سمی است در صورت تماس دست‌ها را با آب بشویید.
- از تماس دست‌ها با الکل متانول خودداری کنید. الکل متانول به سرعت از طریق پوست جذب می‌شود.
