محتوا
آسکوربیک اسید
آسکوربیک اسید ترکیبی آلی با فرمول C6H8O6 است که در گذشته هگزورونیک اسید نامیده می‌شد. این ترکیب، جامد سفید رنگی است که البته در صورت وجود ناخالصی در برخی نمونه‌ها به رنگ زرد می‌زند. آسکوربیک اسید به خوبی در آب حل می‌شود و محلول اسیدی ضعیفی ایجاد می‌کند. همچنین عامل کاهنده‌ی ضعیفی به شمار می‌رود.
آسکوربیک اسید دو انانتیومر (ایزومر‌های آینه‌ای) دارد که با پیشوندهای L (برای Levo) و D (برای Dextro) نشان داده می‌شوند.
L-آسکوربیک اسید، ایزومری است که بیشتر با آن سروکار داریم. این ایزومر به صورت طبیعی در بسیاری از خوراکی‌ها وجود داشته و یکی از حالات (ویتامر) ویتامین C یا ث است. ویتامین ث ماده‌ای ضروری برای ادامه‌ی حیات انسان و بسیاری از جانداران دیگر است.
کمبود ویتامین ث می‌تواند باعث بیماری اسکوروی شود که در گذشته در میان دریانوردانی که راهی سفرهای دریایی طولانی می‌شدند، بسیار شایع بود. ویتامین C به عنوان افزودنی غذایی و مکمل غذایی به خاطر خاصیت آنتی‌اکسیدانی‌اش استفاده می‌شود. ایزومر D-آسکوربیک اسید را می‌توان به شکل شیمیایی تولید کرد اما نقش زیستی مهمی ندارد.
به طور کلی آسکوربیک اسید را می‌توان از دو لحاظ شیمیایی و زیستی به طور مفصل بررسی کرد. در این مقاله سعی کردیم که از دید شیمیایی بررسی کامل داشته و گریزی هم به مسائل زیستی این ترکیب بزنیم.
تاریخچه‌ی آسکوربیک اسید
شروع کشف آسکوربیک‌اسید به زمانی برمی‌گردد که محققان دریافتند، مصرف برخی خوراکی‌ها از ابتلا به بیماری اسکوروی یا اسکوربوت جلوگیری می‌کند. اسکوروی به بیماری گفته می‌شود که در اثر کمبو ویتامین C ایجاد می‌گردد. ویتامین ث نقشی اساسی در تولید پروتئین‌های ساختمانی بدن (مانند کلاژن) داشته و کمبود آن باعث ضعیف شدن ساختمان بافت‌ها می‌شود. علایم اصلی این بیماری عبارت‌اند از: خستگی، ورم اندام‌ها، خونریزی لثه و علائم دیگر.
خاصیت ضد اسکوربوتی برخی از خوراکی‌ها در قرن هجدهم میلادی توسط جمیز لیند (پزشک اسکاتلندی و طبیب کشتی‌های جنگی) توضیح داده شد. در سال ۱۹۰۷، آکسل هولست و تئودور فرولیش دریافتند که عامل ضد اسکوربوتی در خوراکی‌ها محلول در آب بوده و با ماده‌ی شیمیایی که باعث پیشگیری از ابتلا به بیماری بری‌بری (کمبود ویتامین B1 یا تیامین) متفاوت است.
بین سال‌های ۱۹۲۸ و ۱۹۳۲ میلادی، آقای آلبرت سنت گیورگی، دانشمند مجارستانی و برنده‌ی جایزه‌ی نوبل پزشکی، یک ماده‌ی شیمیایی را به عنوان کاندیدایی برای عامل ضد اسکوربوتی شناسایی و آن را هگزورونیک اسید نام گذاری کرد. سنت گیورگی این ماده را ابتدا از گیاهان و سپس از غده‌ی فوق کلیه‌ی جانوران استخراج کرد. نهایتاً در سال ۱۹۳۲، چارلز گلن کینگ موفق به تایید خاصیت ضد اسکوربوتی هگزورونیک اسید (همان آسکوربیک اسید خودمان) شد.
یک سال بعد یعنی در سال ۱۹۳۳، والتر نورمن هاورث به کار بر روی یکی از نمونه‌های سنت گورگی از هگزورونیک اسید که از پاپریکا (فلفل دلمه‌ای) استخراج شده بود، مشغول شد و توانست ساختار شیمایی و ماهیت ایزومری آن را شناسایی کند. وی در سال ۱۹۳۴برای اولین بار از سنتز آسکوربیک اسید خبر داد.
هاورث و سنت گورگی در نهایت به دلیل کاربرد هگزورونیک اسید، ابتدا نام آ-سکوربیک اسید (به معنای ضد آسکوربوت) و سپس به طور اختصاصی نام L-آسکوربیک اسید را برای این ماده پیشنهاد دادند. به پاس قدردانی از زحمات این دو دانشمند، در سال ۱۹۳۷ جایزه‌ی نوبل شیمی به هاورث و جایزه‌ی نوبل فیزیولوژی و پزشکی به سنت گورگی اهدا شد.
ویژگی‌های شیمیایی آسکوربیک اسید
اسیدیته
آسکوربیک اسید یک کربوکسیلیک اسید وینی‌لوگ بوده و در صورتی که پروتون یکی از هیدروکسل‌هایش را از دست بدهد، به آنیونی به نام آسکوربات تبدیل می‌شود. این ویژگی از مشخصه‌های ریداکتون‌ها (Reductones) است. ریداکتون‌ها، اندیول‌هایی هستند که در ساختارشان یک گروه کربونیل در همسایگی گروه اندیول وجود دارد. در آنیون آسکوربات یک حالت رزونانسی در یکی از الکترون‌ها دیده می‌شود که در تصویر زیر قابل مشاهده است:
به همین دلیل خاصیت اسیدی آسکوربیک اسید بیشتر از چیزی است که از ترکیبی با یک گروه هیدروکسیل ایزوله انتظار داریم.
نمک‌ها
آنیون آسکوربات می‌تواند نمک‌هایی تشکیل دهد که معروف‌ترین آن‌ها موارد زیر هستند:
سدیم آسکوربات: دارای بالاترین فراهمی زیستی (Bioavailablity) در میان حالات مختلف ویتامین C است و در صنایع غذایی و دارویی کاربرد دارد.
کلسیم آسکوربات: به عنوان افزودنی مجاز غذایی استفاده می‌شود.
پتاسیم آسکوربات: نوعی افزودنی غذایی که در کشورهای آمریکا و بریتانیا غیر مجاز و در استرالیا افزودنی مجاز محسوب می‌شود.
استرها
آسکوربیک اسید می‌تواند با اسیدهای آلی مانند یک الکل واکنش داده و استر تولید کند. معروف‌ترین استرهای آسکوربیک اسید عبارت‌اند از:
آسکوربیل پالمیتات: افزودنی مجاز غذایی با خاصیت آنتی‌اکسیدانی
آسکوربیل استئارات: افزودنی مجاز غذایی در مارگارین
حمله‌ی نوکلئوفیلی
حمله‌ی نوکلئوفیلی آسکوربیک اسید به یک پروتون باعث تولید ۱و۳-دی کتون می‌شود:
اکسیداسیون
یون آسکوربات گونه‌ی شیمیایی غالب آسکوربیک اسید در pH بیولوژیک است. این یون کاهنده‌ای ضعیف و آنتی اکسیدان به شمار می‌آید. آسکوربات با از دست دادن یک الکترون، یک رادیکال آزاد الکترونی می‌سازد و با از دست دادن الکترون دوم، منجر به تولید دی هیدروآسکوربیک اسید می‌شود. به طور معمول آسکوربات با گونه‌های فعال اکسیژن مانند رادیکال آزاد هیدروکسیل وارد واکنش می‌شود.
آسکوربیک اسید ماده‌ی بسیار ویژه‌ای است. به دلیل این که می‌تواند یک تک الکترون را جابه‌جا کند که این ویژگی را مدیون خاصیت ذاتی رادیکال آزاد رزونانسی تثبیت شده‌ی خود است که «سمی دی هیدروآسکوربات» نام دارد. واکنش کلی موارد گفته شده به شکل زیر است:
گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) باعث آسیب دیدن بافت‌ها و سلول‌های گیاهی و جانوری در سطح مولکولی می‌شوند. زیرا این رادیکال‌های آزاد می‌توانند با نوکلئیک اسیدها (ساختارهای ژنتیکی سلول)، پروتئین‌ها و لیپیدها واکنش داده و موجب ایجاد اختلال در آن‌ها شوند. گاهی این رادیکال‌ها باعث شروع واکنش‌های زنجیره‌ای می‌شوند که مثلاً می‌تواند به خودکشی یا مرگ از پیش تعیین شده‌ی سلول (آپاپتوز) بیانجامد.
آسکوربات می‌تواند با انتقال الکترون از شروع این واکنش‌های زنجیره‌ای جلوگیری کند. حالت اکسید شده‌ی آسکوربات به مراتب فعالیت شیمیایی کمتری نسبت به گونه‌های فعال اکسیژن داشته و باعث آسیب به ساختارهای سلولی نمی‌شود.
با این وجود، اگر آسکوربات در کنار یون‌های آزاد فلزی قرار بگیرد، به علت الکترون دهنده بودن، می‌تواند باعث افزایش و حتی شروع واکنش‌های مخرب رادیکال‌های آزاد شود. آسکوربیک اسید و نمک‌های سدیم، پتاسیم و کلسیم آن به شکل رایجی به عنوان یک افزودنی مجاز آنتی‌اکسیدانی مصرف می‌شوند. تمام این ترکیب‌ها محلول در آب هستند؛ لذا نمی‌توانند از چربی‌ها در برابر اکسیداسیون محافظت کنند.
برای محافظت از چربی‌ها در برابر اکسیداسیون، از استرهای محلول در چربی آسکوربیک اسید با اسیدهای چرب بلند زنجیر (مانند آسکوربیل پالمیتات و آسکوربیل استئارات) استفاده می‌شود. این دو استر نیز از افزودنی‌ها مجاز آنتی‌اکسیدانی هستند.
کاربردهای آسکوربیک اسید
آسکوربیک اسید در افزودنی غذایی
مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید و نمک‌های آن به عنوان افزودنی غذایی مجاز و به جهت مبارزه با اکسیداسیون مواد غذایی است. این ماده توسط اتحادیه‌ی اروپا (با عدد E300)، سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA)، استرالیا و نیوزلند به عنوان افزودنی مجاز شناخته می‌شود.
کاربرد آسکوربیک اسید در مکمل‌های غذایی
دیگر مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید در تولید مکمل‌های غذایی مانند قرص جوشان ویتامین ث یا مولتی ویتامین‌ها است.
کاربرد در مصارف غیرغذایی
آسکوربیک اسید به سادگی اکسید می‌شود؛ لذا به عنوان نگهدارنده و کاهنده (به همراه دیگر مواد) در محلول‌های ظهور عکس استفاده می‌شود.
در میکروسکوپی فلئورسنس و دیگر روش‌های آزمایشگاهی بر پایه‌ی فلئورسنس، از آسکوربیک اسید به عنوان آنتی اکسیدان به جهت افزایش سیگنال‌های فلئورسنت و نور رنگ‌بری مواد رنگی استفاده می‌شود.
از این ماده به شکلی رایج برای پاک کردن لکه‌های فلزی تجزیه شده، مانند آهن، از سطوح فایبرگلاس استخرها استفاده می‌شود.
مصرف‌کنندگان هروئین به طور شایعی از ویتامین C برای تبدیل کردن ماده‌ی پایه‌ای هروئین به نمکی محلول در آب استفاده می‌کنند. به این ترتیب هروئین قابل تزریق کردن می‌شود.
در صنایع تولید پلاستیک، این ماده می‌تواند سرعت تشکیل زنجیره‌های مولکولی را افزایش دهد و باعث کاهش پرتی در خط تولید گردد. روش‌های تولید پلاستیک که از آسکوربیک اسید بهره می‌برند، نسبت به روش‌های سنتز سنتی به صرفه‌تر و بهتر هستند.
همانطور که احتمالاً مطلع هستید، برای استریل کردن آب در مراحل مختلف تصفیه، از قرص‌های ید استفاده می‌شود. آسکوربیک اسید با ید واکنش داده و اثرات قرص‌های ید را خنثی می‌کند. واکنش این ماده با آب استریل موجب از بین رفتن بو، مزه و رنگ ید در آب می‌شود. در بسیاری از موارد در فروشگاه‌های لوازم ورزشی و کمپینگ، قرص‌های اسید آسکوربیک به عنوان مکمل قرص‌های پتاسیم یدید به عنوان ضد عفونی‌کننده‌ی آب قابل حمل به فروش می‌رسد.
تزریق داخل وریدی دوزهای بالای آسکوربات برای مصارف شیمی درمانی و تغییر دهنده‌ی پاسخ زیستی فعلاً تحت پژوهش و بررسی قرار دارد.
نیاز بدن انسان به آسکوربیک اسید
همانطور که در ابتدای متن قول داده بودیم، به دلیل اهمیت آسکوربیک اسید در بدن موجودات زنده و به ویژه انسان، لازم است گریزی به نکات مهم بیولوژیک بزنیم.
اسکوروی یا اسکوربوت بیماری ناشی از کمبود ویتامین C
بیماری اسکوروی ناشی از کمبود ویتامین C است. اگر حدود یک ماه هیچ ویتامین C مصرف نکنید، علائم بیماری آرام آرام پدیدار می‌شوند. ویتامین ث در بدن ما نقشی اساسی در سنتز پروتئین‌های کلاژن دارد. این پروتئین‌ها اساس ساختاری بافت‌های بدن ما را تشکیل می‌دهند. نبود ویتامین ث باعث اختلال در سنتز کلاژن و بروز علائمی مانند خونریزی لثه‌ها می‌شود.
عفونت‌ها
تاثیر ویتامین ث بر سرماخوردگی یکی از باورهای قدیمی در مورد این ویتامین است. این موضوع تا حد بسیار خوبی مورد بررسی و پژوهش قرار گرفته است. به طور کلی پژوهش‌ها نشان می‌دهند که ویتامین ث تاثیری در پیشگیری از سرماخوردگی ندارد اما می‌توان دوره‌ی ابتلا سرماخوردگی در کودکان را تا ۱۴ درصد و در بزرگسالان را تا ۸ درصد کاهش دهد. البته این در صورتی است که مصرف ویتامین ث به طور مداوم باشد، نه این که تا سرما خوردیم، شروع به خوردن چندین لیتر آب لیمو شیرین و پرتقال کنیم.
دیگر بیماری‌ها
ویتامین C تاثیری در درمان یا پیشگیری از آلزایمر، آرتریت روماتوئید و آب مروارید مرتبط با سن ندارد. برخی پژوهش‌ها نشان می‌دهند که مصرف ویتامین C می‌تواند از بروز مشکلات قلبی عروقی پیشگیری کند.
یکی از مواردی که باعث ایجاد سرطان در بدن می‌شود، رادیکال‌های آزاد هستند. با وجود این که آسکوربیک اسید باعث خنثی شدن رادیکال‌های آزاد می‌شود، تا کنون شواهدی مبنی بر خاصیت ضد سرطانی ویتامین C یافت نشده است.
سنتز
آسکوربیک اسید در بسیاری از حیوانات و گیاهان از طریق مسیرهای مختلف شیمیایی، سنتز می‌شود.
کاربرد آسکوربیک اسید در تولیدات صنعتی
حدود ۸۰ درصد از تولیدات آسکوربیک اسید جهان به چین اختصاص دارد. این ماده در مقیاس صنعتی از گلوکز و به کمک فرآیند تاریخی رایش اشتین صورت می‌گیرد. فرآیند رایش اشتین، روشی برای تولید آسکوربیک اسید از D-گلوکز است که در ۵ مرحله صورت می‌گیرد. این فرآیند در سال ۱۹۳۳ توسط تادئوس رایش اشتین (برنده‌ی جایزه‌ی نوبل) و همکارانش اختراع شد.
فرآیند رایش اشتین، روشی شیمیایی-زیستی است. در مرحله‌ی اول گلوکز به کمک کاتالیزور هیدروژنه شده و به سوربیتول تبدیل می‌شود. سوربیتول توسط میکروارگانیسمی به نام اسنتوباکتر ساب اوکسدانس، اکسیده شده و به سوربوس تبدیل می‌شود. تنها یکی از ۶ گروه هیدروکسیل توسط این واکنش آنزیمی اکسید می‌شود. باقی مراحل به کمک روش‌های شیمیایی انجام می‌شود.
خرید آسکوربیک اسید
شیمی بازار به عنوان بورس آنلاین خرید و فروش مواد شیمیایی کمک شایانی به مصرف‌کنندگان مواد شیمیایی می‌کند تا بتوانند در فضایی کاملا شفاف به تامین‌کنندگان آسکوربیک اسید از بین تولیدکنندگان، واردکنندگان و یا فروشندگان این ماده دسترسی داشته و بهترین تامین‌کننده آسکوربیک اسید را با توجه به نیاز خود یافته و مستقیما و بدون واسطه با آن‌ها ارتباط برقرار نمایند.
تامین‌کنندگان آسکوربیک اسید می‌توانند نسبت به معرفی شرکت و مواد خود از امکانات شیمی بازار استفاده کرده و فعالیت خود را از طریق این پلتفرم در فضای کسب و کار دیجیتال بهتر و با هزینه‌ای مناسب‌تر توسعه دهند.
این فرایند با امکاناتی همچون ایجاد پروفایل اختصاصی شرکت و درج آگهی فروش در شیمی بازار به آسانی ممکن خواهد بود.
