دی اکسان چیست ؟ – کاربرد دی اکسان و روش تولید

دی اکسان چیست ؟

ماده شیمیایی دی اکسان (Dioxane) که با نام ۱,۴–دی اکسان شناخته می‌شود، یکی از حلال‌های آلی کاربردی و کلیدی در صنایع گوناگون است. این ترکیب یک اتر حلقوی (Cyclic Diether) بی‌رنگ، فرار و با بوی ملایم و شیرین است. ویژگی منحصربه‌فرد دی اکسان قطبیت بالای آن و قابلیت انحلال کامل در آب و اکثر حلال‌های آلی است که آن را به یک حلال عالی تبدیل کرده است.

دی اکسان به دلیل اینکه به راحتی در آب حل می‌شود به درون سفره‌آب‌های زیرزمینی نفوذ می‌کند، اما جذب بدن جانوران و گیاهان نمی‌شود و از این بابت نمی‌تواند موضوع نگران‌کننده‌ای باشد.

ساختار مولکولی و ایزومرهای دی اکسان

دی اکسان دارای فرمول مولکولی C₄H₈O₂ و جرم مولکولی ۸۸.۱۱ گرم بر مول است. ساختار اصلی آن از یک حلقه شش‌عضوی تشکیل شده که شامل چهار اتم کربن و دو اتم اکسیژن است. بر اساس موقعیت قرارگیری اتم‌های اکسیژن در حلقه، سه ایزومر ساختاری برای دی اکسان موجود است:

۱,۴–دی اکسان (1,4-Dioxane) : پایدارترین، مهم‌ترین و تجاری‌ترین ایزومر که در آن اتم‌های اکسیژن متقابل یکدیگر قرار دارند. وقتی واژه «دی اکسان» به تنهایی به کار می‌رود، دقیقاً منظور همین ایزومر است.

۱,۳–دی اکسان (1,3-Dioxane) : ایزومری که کاربرد صنعتی محدودی دارد و عمدتاً به عنوان واسطه شیمیایی یا استال حلقوی شناخته می‌شود.

۱,۲–دی اکسان (1,2-Dioxane) : یک پراکسید حلقوی بسیار ناپایدار و حساس که به دلیل خطر انفجار بالا، تولید تجاری ندارد.

مشخصات فیزیکی و شیمیایی ۱,۴-دی اکسان

شناخت مشخصات فیزیکوشیمیایی دی اکسان برای نگهداری، انتقال و استفاده بهینه چه در آزمایشگاه و چه در صنعت اهمیت فراوانی دارد:

روش تولید دی اکسان

دی اکسان نتیجه فرآیند اتوکسیلاسیون(اتوکسیله کردن) است. در زمان تولید سدیم لوریل اتر سولفات، فرآیند اتوکسیله شدن رخ می‌دهد در واقع این فرآیند نتیجه افزودن اسید چرب به اتیلن اکساید است. در این فرآیند محصولات زیادی به وجود می‌آید که یکی از آن‌ها دی اکسان است.

اولین بار ۱,۴–دی اکسان در سال ۱۸۶۰ سنتز شد. امروزه در مقیاس صنعتی، تولید دی اکسان عمدتاً از طریق دو روش اصلی انجام می‌گیرد:

آبگیری کاتالیزوری از دی‌اتیلن گلیکول (روش اصلی)

رایج‌ترین فرآیند صنعتی تولید دی اکسان، آبگیری در حضور کاتالیزورهای اسیدی از ماده دی‌اتیلن گلیکول است. این واکنش در دمای بالا (حدود ۱۶۰ تا ۲۰۰ درجه سانتی‌گراد) رخ می‌دهد:

HO-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-OH→C₄H₈O₂ + H₂O

آبگیری از اتيلن اکساید و واکنش‌های واسطه‌ای

در فرآیندهای پتروشیمیایی، هنگام هیدرولیز اتيلن اکساید برای تولید اتیلن گلیکول، دی اکسان به عنوان یک محصول جانبی تشکیل می‌شود که با تقطیر جزئی جداسازی و خالص‌سازی می‌گردد.

کاربرد های دی اکسان‌ 

از دی اکسان در بخش آرایشی و بهداشتی استفاده فراوانی می‌شود. در ساخت و تهیه بسیاری از شامپوها، صابون‌ها، لوسیون‌ها، کرم‌ها، لوازم آرایشی از دی اکسان در مقادیر بالا استفاده می‌کنند. این ماده شیمیایی به عنوان یک عامل کف‌کننده در انواع شوینده‌ها نیز وجود دارد.

مقدار مشخصی از دی اکسان باید در لوازم آرایشی و بهداشتی و شوینده‌ها استفاده شود تا ضرر و زیانی برای مصرف‌کننده نداشته باشد.

طبق آخرین تحقیقاتی که دانشمندان آمریکایی به روی این ماده شیمیایی داشتند، مشخص شد در انواع شامپوها 57 درصد دی اکسان و در انواع صاف‌کننده‌های مو 97 درصد دی اکسان وجود دارد. با وجود اینکه به روی برچسب استاندارد آن هیچ مطلبی درباره وجود دی اکسان فری نوشته نشده است.

به دلیل خواص خاص نظیر نقطه جوش مناسب (۱۰۱ درجه سانتی‌گراد)، قدرت حل‌کنندگی بالا برای ترکیبات قطبی و غیرقطبی و پایداری مناسب، دی اکسان کاربردهای متنوعی دارد:

حلال صنعتی و آزمایشگاهی:

دی اکسان حلال عالی برای سلولز استات، رزین‌های سنتزی، چسب‌ها، واکس‌ها، روغن‌ها، رنگ‌ها و جوهر چاپ است.

تثبیت‌کننده (Stabilizer) حلال‌های کلردار:

در گذشته، بیشترین حجم مصرف دی اکسان به عنوان ماده تثبیت‌کننده برای ۱,۱,۱–تری‌کلرواتان در مخازن آلومینیومی بود تا از خوردگی فلز و تجزیه حلال جلوگیری کند.

صنایع داروسازی و زیست‌فناوری:

به عنوان حلال در سنتز مواد موثره دارویی (API)، تخلیص داروها و همچنین فرآیند دی‌هیدراته کردن بافت‌های زیستی و آماده‌سازی لام‌های میکروسکوپی در آسیب‌شناسی استفاده می شود.

شمارش سوسپانسیون‌های مایع (Liquid Scintillation Counting) :

در آزمایشگاه‌های تحقیقاتی و هسته‌ای برای اندازه‌گیری تابش‌های رادیواکتیو ضعیف (مانند کربن–۱۴ و تریتیوم) به عنوان حلال فلورسانس استفاده می‌شود.

صنایع نساجی و کاغذسازی:

به عنوان عامل مرطوب‌کننده (Wetting Agent)، عامل پراکنده‌ساز (Dispersing Agent) در رنگرزی پارچه و فرآوری خمیر کاغذ استفاده می شود.

واکنش‌های تعادلی شلنک (Schlenk Equilibrium) :

در شیمی معدنی و اورگانومتالیک، دی اکسان با تشکیل کمپلکس‌های نامحلول با هاليدهای منیزیم، تعادل شلنک را به سمت تولید واکنش‌گرهای دای‌آلکیل منیزیم سوق می‌دهد.

دی اکسان به عنوان آلاینده جانبی در شوینده‌ها و محصولات آرایشی

یکی از مهم‌ترین چالش‌های مرتبط با دی اکسان، حضور غیرعمدی آن به عنوان یک ناخالصی جانبی در محصولات بهداشتی، آرایشی، شامپوها و شوینده‌های خانگی است.

امروزه تولیدکنندگان پیشرو با استفاده از فرآیندهای پیشرفته مانند تخلخل‌زدایی تحت خلاء ناخالصی دی اکسان را به زیر 10 ppm و حتی 1 ppm می‌رسانند. استانداردهای سازمان بهداشت جهانی و قوانین ایالتی حد مجاز دی اکسان در شامپوها و شوینده‌ها را حداکثر ۱ تا ۱۰ بخش در میلیون (ppm) تعیین کرده‌اند تا سلامت مصرف‌کننده تضمین شود.

آیا وجود دی اکسان در لوازم آرایشی و بهداشتی سرطان‌زا است؟

به گفته بسیاری از کارشناسان آمریکایی دی اکسان علاوه بر محیط زیست برای سلامتی انسان هم می‌تواند بسیار خطرناک باشد، به همین دلیل از سازمان غذا و داروی آمریکا تقاضا کرده‌اند تا استفاده از این ماده خطرناک و سمی را در تمام شوینده‌ها و شامپوها ممنوع کنند. بسیاری از مصرف‌کنندگان از وجود چنین ماده‌ای در ترکیبات شوینده‌ها اطلاع ندارند به همین دلیل به راحتی از آن‌ها استفاده می‌کنند.

محققین و دانشمندان آمریکایی اعلام کردند: در بیش از 46 درصد از لوازم آرایشی بهداشتی کشور آمریکا از دی اکسان استفاده شده، این میزان می‌تواند علاوه بر بروز حساسیت و آلرژی منجر به سرطان شود. دی اکسان موجود در شوینده‌ها و شامپوها از نوع 1 و 4 است که قدرت پاک کنندگی و کف‌کنندگی بسیار بالایی دارد. این ماده رابطه مستقیمی با سرطان پوست، حساسیت‌های پوستی و ریزش مو نیز دارد.

خطرات زیست‌محیطی، سمیّت و اثرات بر سلامت انسان

دی اکسان یک ماده شیمیایی خطرناک است و قرارگیری در معرض آن به صورت حاد یا مزمن می‌تواند عوارض جدی ایجاد کند:

سمیت حاد و علائم مواجهه:

استنشاق بخارات دی اکسان یا تماس پوستی با آن موجب تحریک چشم‌ها، بینی، گلو و دستگاه تنفسی می‌شود. علائم مسمومیت حاد شامل سردرد، سرگیجه، تهوع، استفراغ، خواب‌آلودگی و اختلال در سیستم اعصاب مرکزی است.

آسیب به ارگان‌های حیاتی:

مواجهه مداوم و دوزهای بالا موجب آسیب شدید به کبد و کلیه‌ها می‌شود که در مواردی منجر به مرگ شده است.

سرطان‌زایی:

آژانس بین‌المللی تحقیقات سرطان (IARC) دی اکسان را در گروه 2B ( احتمال سرطان‌زایی برای انسان) طبقه‌بندی کرده است. مطالعات روی حیوانات آزمایشگاهی نشان داده است که دی اکسان می‌تواند موجب ایجاد تومورهای کبد و بینی شود.

پایداری زیست‌محیطی و آلودگی آب:

دی اکسان انحلال‌پذیری فوق‌العاده بالایی در آب دارد و جذب کربن فعال نمی‌شود. به همین دلیل در صورت نفوذ به سفره‌های آب زیرزمینی، روان‌آب‌ها و فاضلاب‌های صنعتی، بسیار پایدار مانده و زیست‌تخریب‌پذیری ضعیفی دارد که تصفیه آب‌های آلوده به آن را بسیار دشوار می‌سازد.